皂苷是一类结构复杂的糖苷类天然产物，因水溶液振摇能产生持久泡沫、似肥皂而得名，广泛存在于人参、三七、甘草、大豆、薯蓣、丝兰、皂树等百余科植物中，已鉴定的化合物达数千种。每个皂苷分子由一个疏水苷元与一条或多条亲水糖链经糖苷键连接而成：苷元多为三萜（齐墩果烷型如齐墩果酸、甘草酸、大豆皂苷，达玛烷型如人参皂苷），少数为甾体（螺甾烷型，以薯蓣皂苷元为代表）；常见糖基有葡萄糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖和葡萄糖醛酸。

这种“疏水苷元＋亲水糖链”的两亲结构是皂苷各种性质的基础。苷元决定分子骨架与疏水程度，糖链调节水溶性和活性强度，二者组合的多样性使皂苷家族庞大、活性谱宽；糖链可在苷元不同位点（如人参皂苷Rb1的C-3、C-20）连接一条或多条，图1给出通用结构与代表性骨架。皂苷多为白色无定形粉末，味苦，可溶于水、甲醇、稀乙醇和正丁醇，几乎不溶于非极性溶剂；多数皂苷能与胆固醇形成不溶性复合物，这是胆甾醇沉淀法去除皂苷的依据。

皂苷的宏观性质大多可以从两亲性理解。在气–液界面，分子以疏水苷元朝向空气、糖链浸入水相定向排列，显著降低水的表面张力，这是起泡和乳化油脂的直接原因；浓度超过临界胶束浓度后还会自组装成胶束，增溶难溶性成分。对生物膜，疏水苷元插入脂双层并与膜胆固醇特异性结合，扰动磷脂排列、形成孔洞，使膜屏障功能受损；溶血、抑菌以及免疫佐剂活性都被认为源于这一膜扰动机制。

与合成表面活性剂相比，皂苷天然、可降解、刺激性低，且苷元类型、糖基组成和连接方式的组合提供了很大的“结构—活性”调节空间。医药上，皂树皂苷QS-21已是带状疱疹疫苗Shingrix和疟疾疫苗Mosquirix佐剂体系的核心成分，甘草酸制剂用于保肝，人参皂苷Rg3用于肿瘤辅助治疗，薯蓣皂苷元长期作为甾体药物半合成原料；食品领域，皂树皮提取物（欧盟添加剂E999）作天然起泡剂和乳化剂，甘草甜素兼作甜味剂，丝兰和茶皂素用作饲料添加剂；日化与农业方面，皂苷进入牙膏、洗护配方，茶皂素是登记在册的植物源杀螺剂。皂苷的短板是粗提物溶血、单体含量低使纯化成本高、口服生物利用度差。

图1 皂苷的通用结构与代表性骨架（上：苷元＋糖链经糖苷键连接；下：原人参二醇、齐墩果酸、薯蓣皂苷元与人参皂苷Rb1，引自PubChem数据库）

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关键词：皂苷, saponin, 三萜皂苷, triterpenoid saponin, 甾体皂苷, steroidal saponin, 皂苷元, sapogenin, 人参皂苷, ginsenoside, 免疫佐剂, immunoadjuvant

参考文献

[1] Moses T, Papadopoulou KK, Osbourn A. Metabolic and functional diversity of saponins, biosynthetic intermediates and semi-synthetic derivatives. Crit Rev Biochem Mol Biol. 2014;49(6):439-462.